2009-2023年Google、Bing搜索引擎市场份额

Windows后续版本凭借强大的兼容性快速扩大市场份额。1990年微软推出了Windows3.0，以低廉的价格出售给PC制造商，且拥有较强的软件兼容性。1993年微软发布Windows NT，针对网络环境进行优化。1995年发布的Windows95首次实现了在同一台机器上运行MS-DOS和Windows。

微软逐步完善Office的功能，巩固其在办公软件领域的领导地位。1981年，微软开发了文字处理软件Multi-Tool Word，后改名为"Microsoft Word"。1993年，微软推出视窗版制表软件Excel。1995年推出的Word 95作为Office95套件的一部分，与Windows95操作系统捆绑销售，具备较强的稳定性。

垄断指控和更换CEO是微软十年迷茫期的开始，互联网泡沫破裂和金融危机使微软的发展战略越发保守。2000年，美国华盛顿地方法院裁定微软的垄断行为，要求微软拆分成两家独立公司，后来微软上诉至高等法院，高等法院推翻了原判；

微软初期通过浏览器与操作系统的捆绑赢得早期的成功，但与Google的竞争中技术和产品优势不明显，未能抢占搜索引擎市场份额。1995年，微软推出浏览器Internet Explorer，并在1996年发布IE 3.0版时与Windows进行捆绑，对网景公司造成了较大的打击，但也因此面临反垄断的指控。